Descrizione
Il Convento di Montesanto si erge a mezza costa tra il colle Lupaia e la parte meridionale del Piano di Santa Scolastica, immerso tra boschi di querce e carpini.
La Chiesa di Montesanto risale al sec. XIV e, secondo la tradizione popolare, fu costruita in seguito all`apparizione della Vergine tra i robusti rami di una quercia (sopravvissuta fino a pochi anni fa) ad una fanciulla che stava pascolando le sue pecore in quei paraggi. La costruzione fu innalzata nel 1309 a spese della comunità che ne affidò la custodia ai frati Clareni (spirituali rigoristi rimastivi eccezionalmente fino ai primi del Cinquecento, ben oltre i decreti di scioglimento della Congregazione). In seguito, nel 1517, subentrarono gli Osservanti e, nel 1610, i Riformati.
Il Convento di Montesanto era provvisto, ancora nel 1910 (anno della sua definitiva chiusura), di un archivio e di una biblioteca con autori antichi e moderni, corali in pergamena e incunaboli, prezioso materiale che G. Sordini segnalò nel 1909 alle autorità come in procinto di essere alienato. L`ampia struttura è circondata da un muretto di recinzione e minaccia purtroppo rovina.
Sopra la porta, che si apre nell`atrio, è affrescata la figura di S. Giovanni da Capestrano (sec. XVII), mentre alcune lettere e due ornamenti geometrici sono incisi nei conci dell`arco (sec. XIV).
La Chiesa di Montesanto è stata più volte fatta bersaglio di razzie negli ultimi tempi ed ora una porta metallica sostituisce la porta in noce trafugata. L`edificio è fortificato da poderose speronature e, verso monte, protetto da robusti arconi d`incerta epoca, forse in funzione di contenimento. La minore delle due campate sul campaniletto a vela ha nella maniglia una piccola testa di moro che canta a squarciagola, di ottima fattura.
All`interno della cappella a sinistra entrando (rischiarata da due finestre archiacute), erano le due tele con i SS. Benedetto e Scolastica, ora trasferite nella parrocchiale di San Pellegrino. Vi restano una tela seicentesca con orante sull`altare, diversi ex-voto e un manichino di San Pasquale Bylòn vestito di saio (protettore dei pastori).
Sull`altare maggiore era collocata l`immagine della Madonna con Bambino che fu all`origine della costruzione, minuscola statuetta lignea del sec. XIV, anch`essa custodita ora nella parrocchiale. Il quadro che vi è esposto raffigura una Crocifissione. Dietro è applicata una tela del 1708 con l`Immacolata Concezione e due Santi francescani (di cui uno è San Giovanni di Capestrano, presente in zona nel 1445).
Nell`abside semicircolare sono disposti un coro ligneo con 15 stalli e due lipsanoteche del 1755 contenenti molti reliquiari di legno recentemente rubati insieme a due acquasantiere e alla Via Crucis. Dalla sagrestia si passa al chiostro, di proprietà privata, costituito da archeggiature in muratura e da una vera di pozzo, fatiscenti. Un affresco del sec. XVII rappresenta l`orazione di Gesù nell`orto; un altro reca la data 1708, la stessa cui deve riferirsi l`Ultima cena nel grande refettorio voltato a botte.